Амидами называют производные кислот, в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Амиды можно рассматривать также как ацильные производные аминов. По номенклатуре IUPAC названия амидов строятся из названия соответствующей кислоты заменой окончания -овая кислота на -амид:
Большинство амидов представляет собой бесцветные кристаллические вещества. Низшие гомологи растворимы в воде. Из-за наличия межмолекулярных водородных связей у них относительно высокие температуры кипения.
Амиды могут быть получены из всех производных кислот.
При нагревании сухих карбоксилатов аммония они отщепляют воду превращаясь в амиды:
(60)
Упр. 41.
Какой амид может быть получен при нагревании аммонийкарбоксилатов, образующихся из: (а) муравьиной кислоты и аммиака, (б) уксусной кислоты и метиламина, (в) адипиновой кислоты и аммиака, (г) уксусной кислоты и гексаметилендиамина, (д) адипиновой кислоты и метиламина.
Реакция часто проводится путем пропускания паров кислот вместе с аммиаком над дегидратирующими катализаторами.
На этой реакции основан промышленный процесс получения нейлона по схеме:
адипиновая кислота гексаметилендиамин
n[-OOC(CH2)4COO- H3N+(CH2)6N+H3] -[-OCC(CH2)4CONH(CH2)6NH-]n¾ (61)
нейлоновая соль нейлон 6,6
В лаборатории амиды чаще всего получают действием на аммиак или амины хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот:
Циклические ангидриды кислот реагируя с аммиаком превращаются в аммонийные соли амидокислот:
(62)
фталевый ангидрид фталамат аммония фталамовая кислота
Нагревание амидокислот вызывает их дегидратацию с образованием имидов.
(63)
фталамовая кислота фталимид
Синтез фталимида из фталевого ангидрида, таким образом, сводится к следующей схеме:
(64)
Аналогичным образом из ангидрида янтарной кислоты получают сукцинимид:
(65)
ангидрид янтарной кислоты сукцинимид
Бромированием сукцинимида в разб. H2SO4 в присутствии NaBr в промышленности получают N-бромсукцинимид (NBS):
(66)
Ранее мы уже встречались с N-бромсукцинимидом (NBS), как реагентом аллильного и бензильного галогенирования.
Наибольшее значение имеют продукты перегруппировки циклических оксимов - лактамы. Практическое применение эта реакция находит в синтезе капролактама, полимеризующегося в капрон:
Фенол циклогексанол циклогексанон оксим циклогексанона
(67)
капролактам капрон
Эта реакция имеет большое практическое значение. В промышленности из метилформиата и аммиака получают формамид:
(68)
формамид
Исходный метилформиат получают из метанола и окиси углерода:
(69)
Технология процесса позволяет проводить реакцию так, чтобы сочетать образование метилформиата и его превращение в формамид.
Сергей Семенович Наметкин (1876 — 1950)
Исследования С. С. Наметкина в области изучения процессов нитрования, а также в ряду терпенов и камфоры доставили ему широкую известность как у нас, так и за границей. Первая экспериментальная работа «Синтез метил 1-циклопентанол-1» была выполнена С. С. Наметкиным еще в студенческие годы на тему и ...
Практическое значение сидерохромов
Способность отдельных микроорганизмов к биосинтезу сидерохромов нашла свое применение в сельском хозяйстве. Так, на сегодняшний день создан биопрепарат на основе живых клеток штаммов бактерий рода Pseudomonas, используемых в качестве средств биологической защиты растений. Бактерии, стимулирующие ро ...
Методы очистки
Нефтеперерабатывающая промышленность в настоящее время использует химические и физико-химические методы очистки дизельного топлива от серусодержащих соединений. Сернокислотная очистка - заключается в том, что дизельное топливо смешивают с небольшим количеством 90-93%-ной серной кислотой при обычной ...
Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.