Амидами называют производные кислот, в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Амиды можно рассматривать также как ацильные производные аминов. По номенклатуре IUPAC названия амидов строятся из названия соответствующей кислоты заменой окончания -овая кислота на -амид:
Большинство амидов представляет собой бесцветные кристаллические вещества. Низшие гомологи растворимы в воде. Из-за наличия межмолекулярных водородных связей у них относительно высокие температуры кипения.
Амиды могут быть получены из всех производных кислот.
При нагревании сухих карбоксилатов аммония они отщепляют воду превращаясь в амиды:
(60)
Упр. 41.
Какой амид может быть получен при нагревании аммонийкарбоксилатов, образующихся из: (а) муравьиной кислоты и аммиака, (б) уксусной кислоты и метиламина, (в) адипиновой кислоты и аммиака, (г) уксусной кислоты и гексаметилендиамина, (д) адипиновой кислоты и метиламина.
Реакция часто проводится путем пропускания паров кислот вместе с аммиаком над дегидратирующими катализаторами.
На этой реакции основан промышленный процесс получения нейлона по схеме:
адипиновая кислота гексаметилендиамин
n[-OOC(CH2)4COO- H3N+(CH2)6N+H3] -[-OCC(CH2)4CONH(CH2)6NH-]n¾ (61)
нейлоновая соль нейлон 6,6
В лаборатории амиды чаще всего получают действием на аммиак или амины хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот:
Циклические ангидриды кислот реагируя с аммиаком превращаются в аммонийные соли амидокислот:
(62)
фталевый ангидрид фталамат аммония фталамовая кислота
Нагревание амидокислот вызывает их дегидратацию с образованием имидов.
(63)
фталамовая кислота фталимид
Синтез фталимида из фталевого ангидрида, таким образом, сводится к следующей схеме:
(64)
Аналогичным образом из ангидрида янтарной кислоты получают сукцинимид:
(65)
ангидрид янтарной кислоты сукцинимид
Бромированием сукцинимида в разб. H2SO4 в присутствии NaBr в промышленности получают N-бромсукцинимид (NBS):
(66)
Ранее мы уже встречались с N-бромсукцинимидом (NBS), как реагентом аллильного и бензильного галогенирования.
Наибольшее значение имеют продукты перегруппировки циклических оксимов - лактамы. Практическое применение эта реакция находит в синтезе капролактама, полимеризующегося в капрон:
Фенол циклогексанол циклогексанон оксим циклогексанона
(67)
капролактам капрон
Эта реакция имеет большое практическое значение. В промышленности из метилформиата и аммиака получают формамид:
(68)
формамид
Исходный метилформиат получают из метанола и окиси углерода:
(69)
Технология процесса позволяет проводить реакцию так, чтобы сочетать образование метилформиата и его превращение в формамид.
Адсорбция
поверхностно-активных веществ на межфазных границах
Поверхностно-активные вещества характеризуются ярко выраженной способностью адсорбироваться на поверхностях и на межфазных границах. Термин «межфазная граница» принято относить к границе между двумя несмешивающимися фазами, термин «поверхность» указывает на то, что одной из фаз является газ, как пр ...
Основные понятия химической кинетики
Химическая кинетика — раздел физической химии, в котором изучаются закономерности протекания во времени химических реакций и их механизм [1]. Химическая кинетика – наука о скоростях и механизмах химических реакций [2]. Химическая кинетика как наука решает три основных вопроса: • описание поведения ...
Выводы
1. численным методом получены оценки предела определения и предела обнаружения Со(II) с индикаторной бумагой РИБ-Со-Тест; 2. на основе метода цветометрии и визуального восприятия окраски тест-образцов из четырех цветовых шкал выбрана шкала с коэффициентом геометрической прогрессии q = 2; 3. установ ...
Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.