Новая химия » Исследование взаимодействия ди нитримина с нуклеофильными реагентами » Нитросемикарбазид и его соли

Нитросемикарбазид и его соли

Страница 1

Соединение впервые было получено и охарактеризовано в работе [5]. При обработке динитромочевины гидразином при мольном соотношении 1:1-2 после соответствующих превращений был выделен и идентифицирован 4-нитросемикарбазид. Избыток гидразина приводит к гидразиниевой соли 4-нитросемикарбазида: https://genplace.ru бух аутсорс информация о саи те бух.

4-Нитросемикарбазид – бесцветное кристаллическое вещество, умеренно растворимое в воде. В кристаллическом виде находится в виде смеси нейтральной и заряженной форм, причем разделить смесь очень сложно.

Нитросемикарбазид плавится в интервале 227-235 °С. При повторном нагревании закристаллизовавшегося образца плавление происходит при более высокой температуре 260-263 °С. Отмечено, что для нейтральной формы при 60-100 °С наблюдается эндоэффект, свидетельствующий о наличии кристаллизационной воды в веществе.

Водный раствор 4-нитросемикарбазида обладает кислотными свойствами и, следовательно, способен взаимодействовать с основаниями [11].

С целью доказательства структуры 4-нитросемикарбазида получены калиевая и никелевая соли [5].

Как известно, нитромочевина в реакциях с аминами почти всегда образует амиды с очень хорошими выходами. В этом случае на новый амидный остаток обменивается исключительно нитроамидная группа. Такой метод особенно пригоден для синтеза монозамещенных мочевин.

В результате из соответствующих аминов возможно получение метилмочевины, этилмочевины, н-бутилмочевины, этилендимочевины и т. д.

4-Нитросемикарбазид в реакциях нуклеофильного замещения с аминами ведет себя аналогично мочевине. В случае обработки 4-нитросемикарбазида раствором аммиака в мольном соотношении 1:1 получается аммониевая соль 4-нитросемикарбазида, а при избытке аммиака – семикарбазид:

C другими аминами реакция пойдет по такому же механизму. Положительные результаты были достигнуты при использовании метиламина и третбутиламина.

В качестве нуклеофильного агента может применяться гидразин-гидрат, в ходе данной реакции образуется карбогидразид [11].

Соли на основе аниона 4-нитросемикарбазида с переходными металлами (Fe, Co, Ni, Zn) образуются с высоким выходом и являются стабильными соединениями с низкой чувствительностью. Для синтеза солей 4-нитросемикарбазида с металлами IV группы используют катион титана (Ti4+).

При смешивании водных растворов 4-нитросемикарбазида и четыреххлористого титана образуется гидроксид титана. При использовании солей 4-нитросемикарбазида со щелочными металлами или аммиаком образуется кристаллогидрат титановой соли 4-нитросемикарбазида [12]:

В реакции конденсации при смешивании водных растворов 4-нитросемикарбазида с глиоксалем в мольном соотношении 1:2 продуктом является бис(нитросемикарбазон) глиоксаля:

При переводе 4-нитросемикарбазида в калиевую соль конечным продуктом реакции является дикалиевая соль бис(нитросемикарбазон) глиоксаля. Подкисление реакционной массы приводит к снятию катиона калия и образованию бис(нитросемикарбазон) глиоксаля:

Бис(нитросемикарбазон) глиоксаля имеет кислотные свойства и вступает в реакциию с основаниями. При взаимодействии его с аммиаком при 10 °С образуется диаммониевая соль бис(нитросемикарбазон) глиоксаля. Данное соединение также образуется при конденсации глиоксаля с аммониевой солью 4-нитросемикарбазида при комнатной температуре.

Избыток аммиака в течение 1 часа при температуре кипения раствора разлагает бис(нитросемикарбазон) глиоксаля до бис(семикарбазон) глиоксаля:

Титановую соль бис(нитросемикарбазон) глиоксаля получают из аммониевой соли бис(нитросемикарбазон) глиоксаля обработкой четыреххлористым титаном в водной среде при пониженной температуре [13]:

При взаимодействии 4-нитросемикарбазида с камфорой образуется калиевая соль нитросемикарбазон камфанона [14]:

Благодаря наличию двух легко замещающихся тиометильных групп S,S′-ди(метилтио)-N-нитроимин представляет значительный интерес для синтеза новых нитроиминых соединений. В данной работе мы планируем получить S-метилтио-N-нитрокарбамат, заместив одну из таких групп по механизму нуклеофильного замещения, и изучить реакционную способность этого соединения.

Страницы: 1 2

Еще по теме:

Извлечение сульфит натрия из отходов процесса производства тринитротолуола
Сточные воды процесса производства тринитротолуола (ТНТ), окрашенные в красный цвет, содержат сульфит натрия, который может быть выделен из раствора. Согласно процессу, разработанному В.Р. Куком, эти сточные воды подвергают обработке для выделения соединений натрия без рецикла золы, образующейся пр ...

Определение содержания крахмала в ячмене
Крахмал самая важная составная часть экстракта ячменя, определяющая его производственную и экономическую ценность. Хороший пивоваренный ячмень должен содержать 58–65 % крахмала. Обычно, чем больше в ячмене содержится крахмала, тем выше выход экстракта. Разница между содержанием крахмала в ячмене и ...

Фосфолипазы
Фактически различают несколько фосфолипаз группы А, они являются составной частью многих тканей и секретов живых организмов. Фосфолипазы A1 в большинстве своем - внутриклеточные ферменты, часто мембраносвязанные, не нуждаются в коферменте. Их молекулярные массы варьируют в пределах 15-90 тыс.; опти ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2025 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru